O-vanilin gruplu halkalı trimerik fosfazen türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik özelliklerinin in vitro çalışmalar ile değerlendirilmesi
No Thumbnail Available
Date
2024
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
ANKARA ÜNİVERSİTESİ
Abstract
Bu tez çalışması kapsamında, o-vanilinin kuru MeOH'de 1,2-diaminoetan ve 1,4-diaminobütan ile tepkimesinden 3-MeO-Salen bileşikleri (1a ve 1b) elde edildi. 3-MeO-Salen bileşikleri (1a ve 1b)'nin kuru MeOH ortamında NaBH4 ile indirgenmesi, 3-MeO-Salan bileşikleri (2a ve 2b)'nin oluşumu ile sonuçlandı. 3-MeO-Salan bileşikleri (2a ve 2b)'nin kuru THF'de K2CO3 ile tepkimesinden yeni bir iskelet yapısına sahip 3-MeO-Salan-2-on bileşikleri (3a ve 3b) sentezlendi. Bileşik 2a'nın kuru THF'de hekzaklorosiklotrifosfazen [halkalı trimer, N3P3Cl6] ile tepkimesi, kısmen sübstitüe spiro-bino-spiro- (4) ve spiro-ansa- (5) motifli fosfazen türevlerini verdi. Tamamen hetero halkalı amin sübstitüe spiro-bino-spiro-fosfazen türevleri (6a-6d), kuru THF'de kısmen sübstitüe spiro-bino-spiro-fosfazen (4)'ün hetero halkalı aminler {pirolidin, piperidin, 1-(2-aminoetil)pirolidin ve 1-(2-aminoetil)piperidin} ile nükleofilik sübstitüsyon tepkimelerinden sentezlendi. Kısmen sübstitüe spiro-ansa-fosfazen türevleri (7a-7e), kuru THF'de kısmen sübstitüe spiro-ansa-fosfazen türevi (5)'in hetero halkalı aminler {pirolidin, piperidin, 1,4-dioxa-8-azaspiro[4,5]decan, morfolin ve 4-(2-aminoetil)morfolin} ile nükleofilik sübstitüsyon tepkimelerinden elde edildi. Sentezlenen tüm bileşikler; element analizi, FTIR, MS, 1D 1H, 13C ve 31P NMR yöntemleri kullanılarak karakterize edildi ve bileşikler (2a, 4, 5, 6a, 6c, 7b, 7c ve 7e)'nin yapısı (2D) HSQC yöntemi ile proton-karbon konumlandırmaları detaylandırılarak aydınlatıldı. 3-MeO-Salan-2-on (3b)'nin kristal yapısı, X-ışını krınımmetre yöntemiyle aydınlatıldı. Kısmen (5) ve hetero halkalı amin (7a-7e) sübstitüe fosfazenler, iki stereojenik fosfor atomu içerdiğinden örnek olması bakımından fosfazen türevleri (5 ve 7a)'nın kiral çözücü ajan (CSA) ilaveli 31P NMR spektrumu alındı ve bileşiklerin sırası ile psödomezo ve rasem karışımı halinde var olabileceği görüldü. Sentezlenen tüm bileşikler, adipoz kaynaklı kök hücreler (AKHler) üzerindeki sitotoksik etkileri açısından test edildi. İlave olrak elektro eğirme yöntemi kullanılarak tüm bileşiklerin polikaprolakton (PCL) ile mikro-/nano-lif temelli membranları elde edildi. SEM görüntüleriyle membranların morfolojisi incelendi, çapları belirlendi ve çekme testleri ile mekanik özellikleri araştırıldı. Ayrıca membranların doku mühendisliğinde üç-boyutlu biyoiskele olarak kullanım potansiyeli değerlendirildi.
Description
Keywords
Doku iskeleleri, Siklotrifosfazen, Spektroskopi