Mono- ve bis- (4-florobenzil)spiro(N/O)siklotrifosfazenlerin farklı gruplarla tepkimeleri ve oluşan ürünlerin spektral ve kristallografik karakterizasyonu

Abstract

Tez kapsamında, trimer (hekzaklorosiklotrifosfazatrien, N3P3Cl6) ile N/O donör atomlu 3-(4-florobenzilamino)-1-propanol (1) bileşiğinin sodyum tuzunun 1:1 mol oranındaki tepkimesi sonucunda regioselektif olarak başlangıç bileşiği olan tetrakloro-(4-florobenzil)spiro(N/O)siklotrifosfazen (2) bileşiği sentezlenmiştir. Kısmen sübstitüe bu bileşik aşırı miktarda heterohalkalı amin {imidazol ve 1-(3-aminopropil)imidazol} ve sodyum alkoksit (7-hidroksikumarin ve metronidazol sodyum tuzları) grupları ile etkileştirilmiştir. Bu tepkimeler sonucunda, sırasıyla tamamen imidazol ve 7-hidroksikumarin sübstitüe siklotrifosfazenler (3 ve 4) sentezlenmiştir. Diğer başlangıç bileşiği olarak dikloro-trans-bis(4-florobenzil)dispiro(N/O)siklotrifosfazen (5) bileşiği ise, trimer ile Bileşik (1)'in sodyum tuzunun 1:2 mol oranındaki tepkimesi sonucunda elde edilmiştir. Bu kısmen sübstitüe dispiro bileşiğinin iki klor atomunun n-propilamin ve 7-hidroksikumarin ile sübstitüsyon tepkimeleri gerçekleştirilmiştir. Di-n-propilamino-trans-bis(4-florobenzil)dispiro(N/O) siklotrifosfazen (6) bileşiği saf olarak izole edilmiştir. Sentezlenen siklotrifosfazen bileşiklerinin yapıları element analizi, FT-IR, kütle spektrometresi (ESI-MS), bir boyutlu (13C, 1H ve 31P) ve iki boyutlu (HMBC ve HSQC) NMR teknikleri ile karakterize edilmiştir. Ayrıca, uygun tek kristali elde edilen Bileşik (4)'ün katı hal yapısı, X-ışını kırınımmetre yöntemi ile aydınlatılarak fosfazen ve spiro- halkalarının konformasyonları, bağ uzunlukları ve bağ açıları belirlenmiştir.