Organolityum grignard, organobakır ve organoçinko reaktiflerinin elektrofilik animasyonu için yeni yöntemlerin geliştirilmesi

No Thumbnail Available

Date

1999

Journal Title

Journal ISSN

Volume Title

Publisher

Fen Bilimleri Enstitüsü

Abstract

Diorganoçinkolar ve triorganoçinkatlar, CuCN beraberinde, organometalik reaktif/aminasyon reaktifi 2/1 oranında, THF'de oda sıcaklığında ve 3 saatte iyi-yüksek verimle aminleri vermek üzere O- metilhidroksilamin ile etkileşirler. Aseton 0-(2,4,6- trimetilfenilsülfonil)oksim, aynı şartlarda, organoçinko halojenürlerle, diorganoçinko ve triorganoçinkatlar kadar iyi verimle aminleri vermek üzere etkileşir. Organoçinko reaktifleri, hem karşılık gelen organolityum veya Grignard reaktiflerinin transmetallenmesiyle ve hem de organik halojenürlerin çinko ile yükseltgen metallenmesiyle hazırlanabilirler. Alkil, sikloalkil, benzil, aril ve fonksiyonlu gruplu aril organoçinkoların -C-X Li veya M$>- -C-Li (veya MgX) 7nY \ \ ^nA2> -C-ZnX - >-^C-NH2 dönüşümü için yeni bir yol ve aminlerin organometalik sentezi için etkin bir yöntem sağlamak üzere, aseton 0-(2,4,6-trimetilfenilsülfonil)oksim ve O-metilhidroksilamin ile etkin bir şekilde aminlendikleri bulunmuştur. Abstract Diorganozincs and triorganozincates react efficiently with O- methylhydoxylamine in the presence of CuCN with a 2:1 molar ratio of organometallic reagent to amination reagent, in THF at room temperature for three hours to give amines in high yields. Acetone 0-(2,4,6-trimethyphenylsulfonyl)oxime reacts with organozinc halides as well as. diorganozincs and triorganozincates to give amines in good yields in similar conditions. Organozincs reagents can be prepared either by transmetallation of corresponding organolithiums or Grignard reagents or by oxidative metallation of organic halides with zinc. Alky I, cycloalkyl, benzyl aryl and functional group containing aryl organozincs have been found to be aminated with acetone 0-(2,4,6-trimetihylphenylsulfonyl)oxime or O-methyl- hydroxylamine efficiently providing a new route for, ^C_X JiLyeyaM^_c_Li(veya MgX) ZnX* >¦ ^C-ZnX- ->- -C-NH2 conversion and a convenient method for organometallic sythesis of amines.

Description

Keywords

Kimya

Citation