Arensülfonatlarla Karbanyonların Reaksiyon Kinetiği ve Mekanizması
Özet
Fenil tosilat ile arilmagnezyumbromürlerin kinetiği ve C–S eşleşme reaksiyonlarının mekanizması araştırılmış ve Hammett bağıntısı için aril benzensülfonatlar fenilmagnezyum bromürler ile ve fenil arensülfonatlar fenilmagnezyum bromür ile C–S eşleşme reaksiyonlarının kinetiği de araştırılmıştır.Reaksiyon feniltosilat’a göre ve Grignard reaktifine göre 1. derecedendir. Kinetik veriler, Hammett bağıntısı ve etkinleşme parametreleri karbanyonun sülfonil grubuna nükleofilik katılmasının hız belirten basamak olduğunu ve bunu izleyen basamağın fenolat grubunun hızlı ayrılması olduğunu göstermiştir. Fenil arensülfonatlarla fenilmagnezyum bromürün reaksiyonu ve aril benzensülfonatların fenilmagnezyum bromürle reaksiyonu için kinetik veriler ve Hammett bağıntısı da reaksiyonun iki basamaklı katılma-ayrılma olduğunu göstermiş ve önerdiğimiz eş zamanlı SNa mekanizması için kesin kanıt sağlamıştır.