YENİ PİRİMİDİN TÜREVLERİNİN SENTEZİ VE REAKSİYONLARI
Özet
Bu projede, iki halkalı ve üç halkalı bazı yeni pirimidin bileşikleri, pirolopirimidinler, furopirimidinler ve furopiridopirimidinlerin sentezleri araştırılmış ve bazı reaksiyonları incelenmiştir.Bu amaçla, dietil malonat ve etil siyanoasetatın bazı alkilleme reaktifleri ve aldehitlerle reaksiyonları sonucunda alkenil- ve alkiliden- siyanoasetat ve malonat türevleri sentezlenmiştir. Bu bileşiklerin sentezinin ardından, alkenil- ve/veya alkiliden- pirimidin ve pirido[1,2-a]pirimidin türevlerini hazırlamak için, bu doymamış siyanoasetat ve malonat türevlerinin 2-aminopikolin, üre ve guanidin gibi bileşiklerle reaksiyonları gerçekleştirildi. Bütün alkenil- ve alkiliden- siyanoasetatlar karşılıkları olan 5-alkenil ve 5-alkiliden- 6-iminopirimidin-2,4-dionları oluştururken, sadece alkenilmalonatlar 5-alkenil-6-hidroksipirimidin-2,4-dionları oluşturmuş, alkilidenmalonatlarla beklenen ürünler elde edilememiştir. Diğer taraftan, dietil alkilidenmalonatların 2-amino-4-pikolinle reaksiyonlarından yüksek verimle 3-alkenilpirido[1,2-a]primidinler sentezlenmiştir. Proje çalışmasının son aşamasında, elde edilen pirimidin türevlerinin halkalaşma reaksiyonları incelenmiştir. 3-Alkenilpirido[1,2-a]primidinler, farklı asitlerin katalizörlüğünde mükemmel verimlerle furo[2,3-d]pirdo[1,2-a]pirimidinlere dönüşmüşlerdir. Ne yazık ki, asit katalizli halkalaşma metodu, 5-siklohekz-2-enil-6-hidroksipirimidin-2,4-dion dışında, 5-alkenil ve 5-alkiliden pirimidinlerin furo[2,3-d] pirimidinler ve pirolo[2,3-d]pirimidinlere halkalaşmasında başarılı olmamıştır.