Aktif Metilen Bileşklerinin Mangan(III)Asetat Ortamında Terpenlerle Radikalik Halkalaşma Reaksiyonları

Abstract

Aktifmetilen bileşikleinin MAH aracılığında α-karbon radikali oluşturması ve bu radikalin doymamış sistemlere katılmasiyle furan, dihidrofuran veya daha kompleks yapılı bileşikler elde edilmektedir. Bu çalışmada; dimedon, etilasetoasetat, benzoilaseton, gibi aktifmetilen bileşiklerinin MAH aracılığındabisiklik doğal terpenlere (α-pinen ve (+)-kamfen) radikalik katılma reaksiyonlarıincelendi. Radikalik katılma reaksiyonları azot atmosferinde ve çözücü olarak asetik asit ortamında gerçekleştirildi. Reaksiyon tamamlandıktan sonra ham ürün, kolon veya preperatif ince tabaka kromatografisi yöntemleri kullanılarak saflaştırlıdı. Elde edilen ürünlerin yapıları spektroskopik yöntemler ( IR, 1H-NMR, 13C-NMR, COSY-2D, HETCOR ve kütle) ve element analizi ile belirlendi. Aktifmetilen bileşiklerinin MAH aracılığında (+)-kamfene katılma reaksiyonlarında %20-91 verimle spiro- dihidrofuranlar, -pinen ile %28-40 verimle dihidrofuranlar elde edildi. Hiç bir reaksiyonda wagner-meervine düzenlenme ürünleri oluşumu gözlenmedi.