β-dikarbonil bileşiklerinin mangan(III) asetat aracılığıyla doymamış alkollere radikalik katılma reaksiyonları
Yazar
ASLAN, Hakan (Yazar)
ÖKTEMER, Atilla (Tez Danışmanı)
Üst veri
Tüm öğe kaydını gösterÖzet
Bu çalışmada, β-dikarbonil bileşikleri ile doymamış alkollerin mangan(III) asetat (MAH)’ın tek elektron transferi mekanizması üzerinden yürüyen serbest radikalik katılma-halkalaşma reaksiyonları incelendi.β-dikarbonil bileşiği olarak, etil asetoasetat (1a), asetilaseton (1b), benzoilaseton (1c) kullanıldı. Doymamış substrat olarak kullanılan alkoller ise 2-metil-3-bütin-2-ol (2a), 2-metil-3-büten-2-ol (2b), 3-metil-2-büten-1-ol (2c), E-3-fenil-2-propen-1-ol (2d), E-4-fenil-3-büten-2-ol (2e), E-2,4-difenil-3-büten-2-ol (2f)’dür.β-dikarbonil bileşiklerinin MAH aracılığında doymamış alkollere katılma reaksiyonları sonucunda dihidrofuran, dihidropiran, ikili katılma ürünü olan bifuran türevi bileşikler ile salisilat türevi bileşikler elde edildi. Deneyler azot atmosferinde 60-80 oC sıcaklıkta gerçekleştirildi. Elde edilen ürünler kolon ve preparatif ince tabaka kromatografisi kullanılarak saflaştırıldı. Bileşiklerin yapıları; spektroskopik yöntemler (IR, NMR ve kütle spektrumu) ile aydınlatıldı.Abstract In this study, the free radical cyclization reactions of β-dicarbonyl compounds with unsaturated alcohols via manganese(III) acetate were investigated.Ethyl 3-oxobutanoate (1a), pentane-2,4-dione (1b), 1-phenylbutane-1,3-dione(1c) were used as active methylene compounds and their reactions were performed with following unsaturated alcohols, 2-methyl-3-butyn-2-ol (2a), 2-methyl-3-buten-2-ol (2b), 3-methyl-2-buten-1-ol (2c), E-3-phenyl-2-propen-1-ol (2d), E-4-phenyl-3-buten-2-ol (2e), E-2,4-diphenyl-3-buten-2-ol (2f).In the free radical cyclization of 1,3-dicarbonyls and unsaturated alcohols dihydrofurans, dihydropyrans, bifurans and salicylate derivatives were synthesized. The experiments were conducted under nitrogen atmosphere at 60–80 oC. Synthesized products were purified by column and preparative thin layer chromatography. The product structures were identified by spectroscopic methods.