Benzobisiklik ve bisiklik olefinlerin mangan (III) asetat aracılığında 1,3 dikarbonil bileşikleri ile reaksiyonları
Özet
Mn(III)asetat eşliğinde alkenlerin, 1,3-dikarbonil bileşikleri ile reaksiyonlarında oluşan dihidrofuran mekanizmasındaki halkalaşmanın radikalik mi? Yoksa katyonik mi? Şüphesine cevap arandı. Benzonorbornadien, oksabenzonorbornadien, norbornen ve norbornadienin dimedon ve asetilaseton ile reaksiyonları başarıyla gerçekleştirildi. Benzonorbornadienin reaksiyonlarında hem dihidrofuranların hem de asetillenme ürünü oluştu. Oksabenzonorbornadiende ise köprü atomunun etkisinden dolayı farklı ürünler elde edildi. Norbornenin reaksiyonlarında hem dihidrofuranlar hemde ekzosiklik çift bağ içeren asetillenme ürünü oluştu. Norbornadienin reaksiyonlarinde ise dihidrofuranlarla beraber di-?-metan düzenlenmesine benzer bir mekanizma ile piranlar da oluştu. Bu reaksiyonların sonucuna göre halkalaşmanın radikalik olarak gerçekleştiğine kanaat getirildi.