Çok bileşenli reaksiyonlar ile piran türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Bu çalışmada, heterohalkalı bileşik sınıfının önemli bir üyesi olan "Piran" iskelet yapısının farklı sübstitüentler kullanılarak modifiye edilebilir olmasından faydalanılarak, farmasötik ve biyolojik etkinlik göstermesi öngörülen yeni jenerasyon bileşiklerin sentezi gerçekleştirilmiştir. Bu amaçla morfolin (1), tiyomorfolin (2), piperidin (3), 1,4-dioksa-8-azaspiro[4,5]dekan (DASD) (4) ve pirolidin (5) grubu içeren 4-aminobenzaldehit türevleri (1a, 2a, 3a, 4a ve 5a) sentezlenmiştir. Daha sonra, elde edilen aldehit (1a-5a) türevlerinin, 5,5-dimetil-1,3-siklohekzandion (b), 1,3-siklohekzandion (c) ve 5-fenil-1,3-siklohekzandion (d) ile geleneksel ısıtma tekniği ile çeşitli çözücü ve katalizörler varlığında, halkalaşma reaksiyonları çalışılmış ve biyolojik aktivite gösterme potansiyelinde olan piran kondanse bileşiklerin sentezleri sitrik asit varlığında etil alkol/su ortamında iyi verimlerle gerçekleştirilmiştir. Elde edilen ürünlerin yapıları FTIR, MS ve bir boyutlu NMR (1H ve 13C-) ile aydınlatılırken, 1ab ve 1ac bileşiklerinin iki boyutlu (COSY, HSQC ve HMBC} NMR analizleri de alınarak, yapıdaki tüm proton ve karbonların yerleri belirlenmiştir. Ayrıca, 1ac bileşiğinin X ışını kristallografi yöntemi ile katı hal yapısı aydınlatılmıştır.