N/O donör atomlu ferrosenil siklotetrafosfazenlerin mono ve bidentat ligandlar ile tepkimelerinin ve antitüberküloz aktivitelerinin incelenmesi
No Thumbnail Available
Date
2019
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Ankara Üniversitesi
Abstract
Bu çalışmada, ferrosenkarboksaldehit ile 3-amino-1-propanolün metanol ortamındaki kondenzasyon tepkimeleri sonucunda oluşan Schiff bazının NaBH4 ile indirgenmesinden 3-(N-ferrosenilmetilamino)-1-propanol, FcCH2N(CH2)3OH (1), elde edilmiştir. Sentezlenen bu NO donör atomlu bidentat ligandın sodyum tuzu (2) oktaklorosiklotetrafosfazen (tetramer, N4P4Cl8, 3) ile reaksiyonları sonucunda ise hekzakloro-mono-ferrosenil-spiro (4) ve hekzakloro-mono-ferrosenil-2,4-ansa (5) bileşikleri kolon kromatografisi ile ayrılarak elde edilmiştir. Kısmen sübstitüe spiro (4) ve ansa (5) bileşiklerinin sırasıyla aşırı miktardaki pirolidin, morfolin, piperidin, 1,4-dioksa-8-azaspiro[4,5]dekan (DASD), benzil amin ve hekzil amin ile tepkimelerinden tamamen sübstitüe spiro ürünler (6-11) ve 2-cis-4-dikloro ansa bileşikleri (12-15) sentezlenmiştir. İki dişli ligand olan diaminin (18) aşırısı ile tetramerik fosfazenlerin (4 ve 5) reaksiyonlarından kısmen sübstitüe (20) ve tamamen süstitüe (21), (24) ve (25) bileşikleri elde edilmiştir. İki dişli NO ligandının sodyum tuzunun (19) aşırısı ile spiro (4) ve ansa (5) bileşliklerinin reaksiyonundan kısmen sübstitüe spiro fosfazen türevleri (22-23) ve ansa fosfazen türevleri (26-28) elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin (4-28) yapıları element analizi, kütle spektrometresi (ESI-MS), FTIR, HSQC, HMBC, 1H, 13C ve 31P NMR tekniklerinden faydalanılarak belirlenmiştir. Bileşik 4'ün moleküler ve kristal yapısı X-ışını kırınımmetre (kristallografi) yöntemi ile aydınlatılmıştır. Tüm ansa fosfazen türevleri birden fazla stereojenik P atomuna sahiptir. Sentezlenen bileşiklerin (6-11 ve 12-17) Mycobacterium Tuberculosis H37Rv suşuna karşı antitüberküloz aktivite çalışmaları yapılmıştır. Ayrıca, sentezlenen bileşiklerin 12 ve 13 kiralitesi kiral HPLC ile incelenmiş ve rasemik karışım halinde olduğu bulunmuştur.
Description
Keywords
Ferrosenil siklotetrafosfazenler, stereojenik fosfor atomları, kristal yapı, antitüberküloz aktivite, kiral HPLC