Pendant kollu dispiro(N/N)siklotrifosfazen türevlerinin sentezi, spektral, kristallografik, stereojenik özelliklerinin ve biyolojik aktifliklerinin incelenmesi
No Thumbnail Available
Date
2024
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Ankara Üniversitesi
Abstract
Tez kapsamında, trimerik fosfazen bileşiği temelli orijinal hibrit bileşikler sentezlenmiştir. Moleküler hibritleşme stratejisi uyarınca yapılan sentez çalışmalarında, biyolojik etkinliği kanıtlanmış olan karbazolildiaminler ile benzil/klorobenzildiamin bileşikleri biyouyumlu bir materyal olan trimerik fosfazen temelinde bir araya getirilmiştir. Bu çalışmada, benzaldehit ve 4-klorobenzaldehitin, N-metil-1,2-diaminoetan, N-etil-1,2-diaminoetan ve N-metil-1,3-diaminopropan ile tepkimelerinden (N/N)benzil/4- klorobenzildiaminler (1-6) sentezlenmiştir. Diğer yandan, 9-etil-3- karbazolkarboksaldehit ile N-metil-1,2-diaminoetan, N-etil-1,2-diaminoetan ve N-metil-1,3-diaminopropan tepkimesinden N/N donör atomlu karbazolildiaminler (7-9) elde edilmiştir. Trimerin benzildiamin ve 4-klorobenzildiamin ile reaksiyonundan monospirosiklotrifosfazenler (10-15) sentezlenmiştir. Monospirofosfazenlerin, karbazolildiaminlerle (1:1) stokiyometrik oranda tepkimeleri sonucu cis/trans dispirofosfazenler (16a-29b) elde edilmiştir. Dispirofosfazenlerin yapıları; element analizi, FT-IR, MS, NMR spektroskopisi yöntemleri ile aydınlatılmıştır. UV-Vis ve Floresans spektroskopisi yöntemleri kullanılarak bileşiklerin fotofiziksel özellikleri incelenmiştir. Bileşik 16b, 22a/22b, 24b, 25b, 27a/27b, 28a/28b' nin kristal yapıları, X- ışını kristallografi tekniği ile aydınlatılmıştır. Ayrıca, spiro grupları simetrik olmayan cis/trans-dispirofosfazenler kiral fosfor merkezleri içermektedir. Bileşiklerin kiral özellikleri, X-ışını kristallografi yöntemi, kiral çözücü (chiral solvating agent; CSA) ilaveli 31P NMR spektroskopisi yöntemi ve dairesel çift kırınım (Circular Dichroism; CD) tekniğinden faydalanılarak detaylı bir şekilde değerlendirilmiştir. Bununla birlikte, bileşiklerin bazı bakteri ve mayalara karşı antimikrobiyal aktiviteleri, DNA ile etkileşimleri ve antioksidan özellikleri araştırılmıştır.
Description
Keywords
Simetrik olmayan dispirofosfazenler, spektroskopi, kristallografi, biyolojik aktivite, fotofiziksel özellik.