Antimikrobiyal etkili yeni bazı flavonoid türevleri üzerinde araştırmalar
No Thumbnail Available
Files
Date
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Ankara Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü Farmasötik Kimya Anabilim Dalı
Abstract
Antimikrobiyal Etkili Yeni Bazı Flavonoid Türevleri Üzerinde Araştırmalar Bu çalışmada bazı flavonoid türevlerinin antibakteriyel etkisinin varlığı göz önüne alınarak geniş spektrumlu ve bir aminopenisilin türevi olan ampisilinin karboksil grubu üzerinden flavonil esterlerini hazırlayarak ampisilinin yeni ön-ilaç türevlerini sentezlemeyi amaçladık. Sentezlenmesi hedeflenen bileşikler: 1. Ampisilin 3 ' -(4H-4-okso- 1 -benzopiran-2-il) benzil esteri 2. Ampisilin 4'-(4H-4-okso- 1 -benzopiran-2-il) benzil esteridir. Bu bileşiklere ulaşmak için öncelikle 3'- ve 4'-bromometil flavon sentezleri yapılmıştır. Baker-Venkataraman yöntemi ile 2-hidroksi asetofenon başlangıç maddesinden hareketle üç basamakta hazırlanan 3' ve 4 '-metil flavon türevleri daha sonra N-bromosüksinimid ile bromlanarak bromlu türevler hazırlanmıştır. Daha sonra ampisilin trihidrattan yola çıkarak ampisilinin serbest amino grubunu korumak amacıyla ampisilinin potasyum tuzunun schiff bazı hazırlanmış ve oluşan ürün bromometilflavonlarla muammele edilmiştir. Sonuçta orijinal ampisilin esterlerine ulaşılmıştır. Elde edilen bileşiklerin saflık kontrolleri, İTK ve EN incelemeleri ile yapıldıktan sonra gerçekleştirilen İR, *H NMR, Mass spektral verileri ve elementel analiz değerleri beklenen yapılan kanıtlar nitelikte bulunmuştur. AbstractInvestigation On Some New Antibacterial Flavonoid Derivatives In this study, it was aimed to prepare the new pro-drug derivatives which possess ampicillin and flavone groups at the same molecule. It was reported that both of the groups have a good antibacterial activitiy according to the literature data. Targeted compounds are, 1 -Ampicillin benzyl ester of 3'-(4H-4-oxo-l-benzopyran-2-yl) 2- Ampicillin benzyl ester of 4'-(4H-4-oxo-l-benzopyran-2-yl) At the first step, 3'- and 4'-bromomethylflavone were obtained starting from 2'-hydroxyacetophenone by the three reaction steps used Baker- Venkataraman method. At the second step Schiff base of ampicillin potassium salt were prepared in order to protect the amine group of ampicillin. Finally, originally ampicillin esters were obtained the reaction of 3'- and 4'- bromomethylflavones with schiff base of ampicillin potassium salt. The purity of the synthesized compounds were checked some of their physicochemical parameters and their chemical structures were elucidated by the IR, H-NMR, Mass spectral findings and elemental analyses.
Description
Keywords
TIP, Eczaneler ve medikal depolar