Bazı 2-sübstitüe benzimidazol türevlerinin yeni geçiş metali komplekslerinin sentezlenmesi, yapılarının aydınlatılması ve buğdayın çimlenme parametreleri üzerine etkilerinin incelenmesi
Özet
Bu tez çalışması kapsamında ilk defa sentezlenen bazı benzimidazol türevlerinin ve metal komplekslerinin buğdayın çimlenme parametreleri üzerine etkileri araştırıldı. Bileşiklerin sentezlenmesi ve istatistiksel olarak değerlendirilmesi üç seride tamamlandı. İlk seride, çıkış bileşikleri olarak kullanılan 5-nitro-1H-benzimidazol (1), 5,6-dinitro-1H-benzimidazol (2) ve 5,6-dinitro-2-metil-1H-benzimidazol (3) bileşikleri sentezlenerek bu bileşiklerin seçici indirgenmesiyle 5-nitro-1H-benzimidazol-6-amin (4) ve 2-metil-5-nitro-1H-benzimidazol-6-amin (5) bileşikleri elde edildi. Bu bileşikler 1-[(5-nitro-1H-benzimidazol-6-il)diazenil]naftalen-2-ol (6) ve 1-[(2-metil-5-nitro-1H-benzimidazol-6-il)diazenil]naftalen-2-ol (7) azo boyar maddelerinin sentezlerinde kullanıldı. İkinci seri sentezlerinde 2-metil-1H-benzimidazol bileşiğinin 2-[-2-(1H-benzimidazol-2-il)etenil]fenol (15) ve 4-[-2-(1H-benzimidazol-2-il)etenil]fenol (16) türevleri ve bu bileşiklerin Cu, Y ve La kompleksleri elde edildi. Üçüncü seri olarak 2-metil-5-nitro-1H-benzimidazol-6-amin (5) bileşiğinden 2-[(2-metil-5-nitro-1H-benzimidazol-6-il)imino]metil}fenol (8), 1H-benzimidazol-2-amin bileşiğinden 2-{[(1H-benzimidazol-2-il)imino]metil}fenol (9), 4-{[(1H-benzimidazol-2-il)imino]metil}fenol (10), N-(1H-benzimidazol-2-il)-1-(4-klorofenil)metanimin (11), N-(1H-benzimidazol-2-il)-1-(2-metoksifenil)metanimin (12), N-(1H-benzimidazol-2-il)-1-(3-metoksifenil)metanimin (13) ve N-(1H-benzimidazol-2-il)-1-(4-metoksifenil)metanimin (14) türevleri ve bu Schiff bazlarının Cu, Y ve La kompleksleri sentezlendi. Sentezlenen yeni bileşiklerin yapıları, spektral yöntemlerle (FT-IR, 1H-NMR, UV-VIS) ve element analizleriyle karakterize edildi. Üç ekmeklik (Demir-2000, Bayraktar-2000, Tosunbey) ve üç makarnalık buğday (Kızıltan-91, Çeşit-1252, Eminbey) çeşidi kullanılarak, sentezlenen ligandların ve komplekslerin çimlenme analizleri yapıldı. Bu çalışmada; farklı benzimidazol türevlerinin 10-6 M derişimde, buğday tohumlarının 12. saat ve 24. saat su alım oranları, çimlenme hızı, çimlenme oranı, koleoptil ve kök uzunlukları, koleoptil yaş ve kuru ağırlığı, kök yaş ve kuru ağırlığı üzerine etkileri incelendi. Elde edilen analiz sonuçları dikkate alındığında, her buğday çeşidi için ölçülen çimlenme parametrelerinde, benzimidazol türevlerinin yapılarında -N=N-, -C=C- ya da -C=N- gruplarının bulunmasına bağlı olarak farklılık olduğu tespit edildi. Stiril ve imin türevlerinin ekmeklik buğdaylar üzerine etkisinin, makarnalık buğdaylara oranla daha fazla olduğu ve yapılarında La elementinin bulunmasının buğdayın koleoptil ve kök uzunluğuna olumlu yönde etki ettiği belirlendi. JMP programında varyans analizine (ANOVA) göre faktöriyel tasarımda tesadüf parselleri deneme deseni ve asgari önemli fark (LSD-Student's t) yöntemi kullanılarak, % 5 olasılık düzeyinde uygulama yöntemleri arasındaki farklar belirlenerek elde edilen çimlenme verileri istatistiksel olarak değerlendirildi.